Juden sind in Leiwen schon vor der offiziellen Wiederzulassung im Erzstift Trier (1618) durch ein Dokument Erzbischof Johanns von Schöneberg vom 5. Oktober 1592 belegt. Möglicherweiseließen sie sich entgegen dem kurtrierischen Ausweisungsgebot gerade in Leiwen nieder, da der Ort etwa in gleicher Entfernung von den Amtsorten Pfalzel,Wittlich und Bernkastel lag und damit vor dem Zugriff der Amtsleute relativ sicher schien. In der Specificatio von 1639 sind dann mit „Isac“ und „Jacov vonLeyven“ zwei Juden erstmals namentlich erwähnt. In der französischen Zeit mussten auch die Leiwener Juden am 11. Oktober und 16. Dezember 1808 ihre Namen gemäß dem Napoleonischen Dekret ändern. Seither sind diejüdischen Familien Schloß, Mendel und Jacobs in Leiwen nachzuweisen, später kamen noch die Familien Isaak, Levy, Maas und Samuel hinzu.
Von dem Höhepunkt jüdischen Lebens in Leiwen im 19. und anfangs des 20. Jahrhunderts kündet noch der 1410 m² große jüdische Friedhof. Zeitweise wurde er auch von Juden aus den Nachbarorten mitbenutzt. Die 1913 eingeweihte Synagoge in der Römerstraße wurde 1938 geschändet und Anfang der 1950er Jahre abgerissen. In einem separaten Raum innerhalb des Synagogengebäudes wurde den jüdischen Kindern, die ansonsten – außer am Sabbat – die katholische Volksschule besuchten, von einem Privatlehrer Religions- und Hebräischunterricht erteilt. Die meisten Leiwener Juden waren Viehhändler; eine Familie vertrieb Brennereiprodukte und Kellereiartikel; es gab Lebensmittel-, Kolonialwaren-, Schuh- und Textilgeschäfte, die oft von den Frauen betrieben wurden, einen Bäcker und einen Metzger.
Schließlich wurde 1926/27 die Leiwener Judenschaft nach langem Vorlauf sogar als Synagogengemeinde im Sinne des preußischen Gesetzes vom 23.07.1847 anerkannt. Das selbstverständliche, wegen des Handels und aus religiösen Gründen allerdings nie ganz konfliktfreie Miteinander zwischen jüdischen und christlichen Bürgern änderte sich jedoch kurz darauf nach der Machtergreifung der Nationalsozialisten. Es kam zu Beleidigungen und Übergriffen auf jüdisches Eigentum. Im Pogrom am 10. November 1938 wurden jüdische Wohnungen verwüstet, die Synagoge im Innern zerstört und der Gemeindevorsteher gezwungen, die Kultgegenstände an der Mosel zu verbrennen. Etwa die Hälfte der Juden konnte sich ins Ausland retten, vor allem nach Nord- und Südamerika; die anderen wurden in Konzentrationslagern ermordet oder starben auf der Flucht.